Nästa år har han avancerat och står som skeppsklarerare
I årsboken för 1915 står han som skeppsredare, nu hade första världskriget börjat och priserna på skeppsfrakter ökat avsevärt. Nils Österman hade tydligen näsa för vad tidens konjunkturer kunde erbjuda och skaffade sig några fartyg.
I årsboken 1916 står han fortfarande som skeppsredare men affärerna har gått så bra att han nu skaffat sig en egen yacht - Mellgrens Sapho från 1905
Han går nu också in i SS Brunnsviken, som ständig ledamot, och skänker en vandringspokal till klubben - Dir Nils Östermans vandringspris för 55kvm kryssare.
Nästa år har han bytt Sapho till A Anderssona Zephyr också från 1905. Nu registrerad som SK120 Cajana.
Till SS Brunnsviken skänks en ny pokal - Fru Carrie Östermans Vandringspris för 150 och 120 kvm skärgårdskryssare.
1918 har han nått toppen på sin bana. Han är nu bankdirektör, han har en ny Cajana nu SK150 ( Plyms Mignon från 1905 - som för övrigt nu nyrenoverad seglar igen). Dessutom har han köpt en motorbåt, Independance (C G Pettersson 1911), denna tycks han dock under året ha sålt och i stället skaffat en mindre ångyacht - Eagle.
Han skänker ett vandringspris till KSSS, och på hösten beställer han hos Hästholmsvarvet en ny SK150 konstruerad av G Estlander.
I Ny Tidning för Idrotts julnummer 1918 ägnas en helsida åt Nils Österman.
Bara några månader senare har bubblan spruckit - I Teknisk Tidskrift, skeppsbyggnadskonst för april 1919 kan man läsa:
"Svenska Varvs- & Rederi AB - i konkurs. Detta bolag har nyligen ingivit ansökan att bli försatt i konkurs. Bolaget äger som bekant Kalmar Varv.
Orsaken till att bolaget nu måste gå i konkurs är att finna däri, att det blivit sammanslutet med ett annat Östermans rederi AB, Windor, som genom Östermans manipulationer helt och hållet kommit på obestånd."
Om ett bolag som planerat att bygga fartyg i betong, AB Svenska Betongverken, sägs:
".... Särskilt stora svårigheter hade även uppstått genom direktör Nils Östermans egenmäktiga förfarande. I sin egenskap av maktägande i Privatbanken, vilken emitterade aktierna i Betongvarven, hade hr Österman rätt att ensam teckna firman i det senare företaget och hade han begagnat sig av denna rätt till diverse manipulationer utan styrelsens eller verkställande direktörens hörande...."
I KSSS årsbok 1919 står han fortfarande kvar som bankdirektör men utan några båtar registrerade.
Nästa år är han ej längre med som medlem och en kort notis säger att inga tävlingar om Nils Östermans vandringspris hålls fr o m 1919 - av detta drar jag slutsatsen att Nils Östermans "manipulationer" ej höll sig inom lagens råmärken.
I Seglarbladet 1919 finns ett par notiser om att Cjana och Eagle sålts på exekutiv auktion för 40.000 och 17.000 kr
Den SK150 som byggs hos Hästholmsvarvet övertas av konstruktören Gustaf Estlander den får namnet Singoalla och är värd ett eget kapitel.
I SS Brunnsviken står han kvar som ständig medlem till och med årsboken 1929, I årsboken 1930 finns han ej längre med och Nils Österman torde således ha avlidit någon gång 1929-30.
